Nationale und internationale Erfahrung für seinen neuen Job als Berater sammelte Fleck in mehr als 28 Jahren „in leitenden und verantwortungsvollen Positionen im Bereich Kundenberatung, Kundenbetreuung und Portfolio-Optimierung" bei verschiedenen Banken und Asset Managern“. Zuletzt leitete Fleck für nur ein Jahr die Einheit Institutionelle Kunden Inland der Deka Bank.
Vor seinem Wechsel zur Sparkassen-Finanzgruppe arbeitete Fleck bei Union Investment Institutional. Sechs Jahre lang verantwortete Fleck als Mitglied der Geschäftsführung das nationale und internationale, institutionelle Geschäft mit Kunden außerhalb des genossenschaftlichen Finanzverbundes sowie für Consultants im In- und Ausland.
Zuvor leitete Fleck den Vertrieb an Institutionelle in Deutschland beim US Asset Manager Janus Capital Group, beim britischen Asset Manager Schroders und bei der Frankfurter Privatbank Schröder Münchmeyer Hengst.